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天然药物化学重点知识总结共16页.doc

天然药物化学重点知识总结共16页.doc
内容要点:
第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。其研究内容包括各类天然药物的化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。(一) 常用提取方法方法 原理 范围溶剂法 相似相溶 所有化学成分蒸馏法 与水蒸气产生共沸柱色谱:将吸附固定液的载体装入色谱管中进行分离和检测混合物成分的色谱法。按是否加压分:常压柱色谱、加压柱色谱 按相极性分:正相色谱、反相色谱载体:硅胶(含水 17%以上) 、硅藻土及纤维素等●正相色谱:固定相>流动相(极性)固定相:水、缓冲溶液 流动相:氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂洗脱顺序:极性小的化合物先出柱,极性大的化合物后出柱应用:适用于水溶性或极性较大的化合物,如生d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。●洗脱液的选择:最常用的水、乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯对非极性大孔树脂:洗脱液极性越小,洗脱能力越强;对极性大孔树脂:洗脱液极性越大,洗脱能力越强。●应用 广泛应用于天然化合物如苷与糖类的分离、生物碱精制。主要用于水溶性大分子化合物的分离和精制:如多糖、蛋白质、多肽类化合物分离。(四) 根据物质分子大小差别进行分离【凝胶色谱法】:将含有大小不同分子四、单糖的端基差向异构单糖成环后形成了一个新的手性碳原子,该碳原子为端基碳,形成一对异构体为端基差向异构体,有α、β 两种构型。Fischer 投影式:看距羰基最远的不对称 C-OH 与 C1-OH 关系同侧——α 型 异侧——β 型。Haworth 投影式:看距羰基最远不对称 C-R 与 C1-OH 关系(旋转)异侧———α 型; 同侧———β 型。五、单糖的构象呋喃糖的五元氧环基本为一平面。吡 当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。 (苷的不稳定性促使其水解)●碱催化水解通常苷键对碱稳定,但某些特殊的苷如:酯苷、酚苷、与羰基共轭烯醇苷——易被碱水解●酶催化水解反应(反应条件温和、专属性高、能够获得原苷元) 常用的苷键水解酶:杏仁苷酶—水解—β-六碳醛糖苷键 纤维素酶—水解—β-D-葡萄糖苷键麦芽糖酶—水解—α-D-葡萄糖苷键 转化糖酶—水解—β-果糖苷键含氧官能团的存在;异戊烯氧基除直接在 O 上外,在 6 和 8 位出现多(电负性高)●呋喃香豆素类---环合时脱去 3 个 C 苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环 。 ①线型(6 ,7 呋喃骈香豆素型):C6-异戊烯基和 C7-OH 环合(补骨脂内酯)②型(7,8 呋喃骈香豆素型):C8-异戊烯基和 C7-OH 环合(白芷内酯)●喃香豆素类(pyranocoumarins ①线型 一 、苯醌类(benzoquinones) (结构请见课本 p143)二、萘醌类(naphthoquinones) (结构请见课本 p145)三、菲醌类 (结构请见课本 P146) 分类:邻菲醌(I) 、邻菲醌(II) 、对菲醌 。四、蒽醌类 (结构请见课本 p147)(一)蒽醌衍生物—羟基蒽醌 E、羟基经甲基化后,水溶性减低。F、羟基经羟基糖苷化后,水溶度加大。G、黄酮苷一般溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,糖链越长,溶解度越大。H、与糖的结合位置有关(3-O 大于 7-O 葡萄糖苷)。2、 酸性:具有酚羟基,显酸性。 7,4`-二羟基>7-或 4`-OH>一般酚羟

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