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天然药物化学显色反应14页.doc

天然药物化学显色反应14页.doc
内容要点:
0644814 许丛宇 2008/12/30生物碱(1)Vitali 反应CH2OHORNO3 CH2OHORN2O2NNO2 KOHC25 NCOOKNO2O2NORH2紫色(2)DDL 反应COHHIO4HCOCH3CH2CH3OON4 NHCCH3 H3OO3 3Dl黄色(3)沉淀反应 书本 P155糖Molish 反应(试剂:浓硫酸,α -萘酚。常用色谱显色剂:邻苯二甲酸和苯胺)糠醛衍生物和许多芳胺、酚类及具有活性次甲基的基团化合物缩合成有色的化合物香豆素:(1)异羟肟酸铁反应------- -内酯的显色反应碱性条件下,香豆素内酯开环,并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。(2)与酚类试剂的反应具有酚羟基,可与 FeCl3 试剂产生颜色反应;若酚羟基的对位未被取代,或 6-位上没有取代 ,其内酯环碱化开环后,可与 Gibb’s 试剂、Emerson 试剂反应。机制如下:Gibb’s 反应:符合以上条件的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下,2,6-二氯(溴)醌氯亚胺试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。Emerson 反应:符合以上条件的香豆素的碱性溶液中,加入 2%的 4-氨替比林和 8%的铁氰化钾试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。醌类颜色反应: 取决于其氧化还原性质以及分子中的酚羟基的性质。(1)Feigl 反应----醌的通性,所有具醌核的化合物均可反应。 (方法、机理:见书 312 页)O OHCNaHON2.ClHOHNHO OHNHOFeFe3++C C1/3( oìé?)OHH ONBrBrCl ONBrBr-O ONBrBrO+ pH 9~10OHHNH2 CH33OK3Fe(CN)6 NCH33OO+ [O]°±?ù°2ì?±èá? £¨ oìé?£?醌类化合物在碱性条件下,经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应,生成紫色化合物(2)无色亚甲蓝显色试验----可区别蒽醌与苯醌萘醌苯醌和萘醌因醌核上有活泼质子,可反应,而蒽醌无。无色亚甲基蓝溶液,样品在白色背景上作为蓝色斑点出现。(3)与碱的反应(Borntr?ger 反应---- 可区别含羟基的蒽醌与蒽酚衍生物反应、机理、应用:见书 313 页。羟基醌类在碱性溶液中发生颜色变化,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。例如羟基蒽醌类遇碱显红~紫红色的反应称 Borntr?ger 反应(4)与活性次甲基试剂的反应----可区别蒽醌与苯醌萘醌(Kesting-Craven 法)反应、机理、应用:见书 313 页。苯醌及萘醌类化合物当其醌环上有未被取代的位置时,可在氨碱性条件下与一些含有活性次甲基试剂(乙酰醋酸酯、丙二酸酯、丙二腈等)的醇溶液反应,生成蓝绿色或蓝紫色(5)与金属离子的反应----可初步鉴定蒽醌的取代情况 机理:见书 314 页常用 0.5%醋酸镁的乙醇溶液,可根据结果初步判断取代情况:A.母核中只有一个 α-或 β-酚羟基,或有两个 β-酚羟基但不在同一环上,呈黄橙色至橙色。B.邻位酚羟基的蒽醌,呈紫色-蓝紫色。C. 对位二酚羟基蒽醌,呈紫红色-紫色。D. 每个苯环上各有一个 α-酚羟基,或含有间位二羟基者,呈红色至红色。黄酮1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红~紫红色,少数显紫 ~蓝色。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。2) 四氢硼钠(钾)反应:NaBH4 是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与 二氢黄

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