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天然药物化学归纳学习重点共22页.doc

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内容要点:
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节 总论单元 细目 要点 要求 1.绪论 天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位 了解 (1)溶剂提取法 熟练掌握 (2)水蒸气蒸馏法 掌握 2.提取方法 (3)升华法 了解 (1)溶剂萃取法的原理及应用 了解 一、总论 3.分离与精制方法 (2)沉淀法的原理及应用 了解 一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体  溶剂提取法(熟练掌握)1.溶剂选择1)常用的提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚。水、甲乙丙丁蠢、指甲玩,迷仿苯石油2)各类溶剂所能溶解的成分(相似相溶原理)溶剂 类别 可溶类型 具体类型 水 最安全,极性最强 能溶于水 氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐分离方法 具体分类 原理 实例 溶剂萃取法 溶剂分配法 在两相溶剂中分配系数不同 正丁醇-水萃取皂苷 溶剂沉淀法 改变溶解度 水/醇法:多糖、蛋白质等水溶性大分子被沉淀 醇/水法:沉淀除去树脂、叶绿素等脂溶性杂质 酸碱沉淀法 调节溶液的 pH 黄酮、蒽醌、有机酸等酸性成分--碱提取酸沉淀法 生物碱--酸提取碱沉淀法沉淀法 盐析法 改变溶解度 三颗针中提取小檗碱就是加入氯化钠促使其生成盐酸小檗碱而析握 (5)检识 熟练掌握 (1)原生苷的提取 了解 4.提取 (2)次生苷的提取 了解 一、苷的定义(熟练掌握)苷类又称配糖体。单糖的分类五碳糖:如 D-木糖、L-阿拉伯糖甲基五碳糖:L-鼠李糖六碳糖:如 D-葡萄糖六碳酮糖:如 D-果糖糖醛酸:如 D-葡萄糖醛酸双糖:如芸香糖记忆:我拉木,李嫁我;六葡萄,六铜锅,双云祥。二、苷的分类1.按苷元化学结构分类 分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心性状 分子量较小为无色或白色结晶,分子量较大为非结晶性的白色固体 溶解性 (掌握) 其亲水性随糖基的增多而增大,苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大 旋光性 多数苷类呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋 1.苷键的裂解(熟练掌握)(1)酸催化水解①按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 单养留炭②吡喃糖中吡喃环的 C-5 上取代基越大越难水解:  E.醇苷『正确答案』D考点:糖的理化性质下列反应属于糖的检识反应的是A.菲林反应B.多伦反应C.Molish 反应D.Smith 降解法E.Feigl 反应『正确答案』C第三节 苯丙素类1.苯丙酸 典型化合物及生物活性 熟练掌握 (1)结构类型 掌握 (2)理化性质与显色反应 (异羟肟酸铁反应掌握) 掌握 2.香豆素 (3)典型化合物与生物活性 熟练掌握 三、苯丙素类 3.木脂素 典型化合物及  简单香豆素:多数天然香豆素成分在 C-7 位有含氧基团,故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。呋喃香豆素:补骨脂内酯、白芷内酯吡喃香豆素:香豆素的 C-6 或 C-8 位上异戊烯基与邻位酚羟基环合成吡喃环结构,如花椒内酯。记忆:不服比花,简单伞2.香豆素的理化性质(掌握) 性状 分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性 溶解性 游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂,也能部分溶于  含有木脂素类的典型化合物及生物活性鬼臼毒素类木脂素属于芳基四氢萘内酯木脂素,均显示强的细胞毒活性,能显著抑制癌细胞的增殖。五味子果实中分得的五味子素、五味子醇等属于联苯环辛烯类木脂素,具有保肝和降低血清谷丙转氨酶的作用,临床上作为治疗肝炎的药物应用。水飞蓟宾属于苯骈二氧六环类

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